Ten zaczął rychło wyrażać poglądy sprzeczne z oficjalnym programem konserwatystów, co spowodowało napięcia w kontaktach z Hague’em.
Po przegranych przez konserwatystów wyborach 2001 r. Portillo wystartował w wyborach na lidera partii. Wygrał dwie pierwsze tury głosowania, ale podczas trzeciej tury zajął ostatnie, trzecie miejsce, przegrywając z drugim Iainem Duncanem Smithem różnicą jednego głosu. Kiedy Smith został nowym liderem, Portillo powrócił do tylnych ław parlamentu. W 2003 r. głosował za poparciem interwencji w Iraku. W 2005 r. zrezygnował ze startu w wyborach parlamentarnych. Obecnie jest członkiem Międzynarodowej Komisji ds. Osób Zaginionych w byłej Jugosławii.
Od 2002 r. Portillo często występuje w radiu i telewizji. Od 2003 r. regularnie występuje w programie politycznym BBC This Week. Występował również w wielu dokumentach telewizyjnych (m.in. Richard Wagner, Great Railway Journeys, From Granada to Salamanca, The Natural World). Często występuje w programach poświęconych Hiszpanii. W 2002 r. w serii BBC Wielcy Brytyjczycy przedstawiał postać królowej Elżbiety I. Od 2002 r. prowadził własny program Dinner with Portillo na kanale BBC 4. W 2007 r. został członkiem jury w programie BBC THe Verdict. Regularnie pisuje do The Sunday Times, do maja 2006 r. był krytykiem teatralnym New Statesmana.