Zdobyty przez Kozaków podczas powstania Kosińskiego roku 1591, Trypol stał się ich głównym ośrodkiem po 1595. W 1620 roku właściciele miasta, Trypolscy, sprzedali je A. Zborowskiemu a ten - M. Brzozowskiemu i . Po 1648 roku powstała kozacka Trypilska Sotnia w ramach pułku kijowskiego. W 1659 Trypol został spalony przez żołnierzy wodza rosyjskiego Wasyla Szeremietiewa. W 1667 roku na mocy traktatu andruszowskiego, wraz z sąsiednimi Stajkami, Trypol został przekazany Rosji (początkowo scedowany na okres dwóch lat). Kijowszczyzna nie została jednak zwrócona, a tym samym Trypol i Stajki pozostały terenem dyskusyjnym pomiędzy Rzecząpospolitą a Rosją, o czym świadczy fakt, że na przełomie 1674 i 1675 król Polski wyznaczył żołnierzom chorążego koronnego kwatery zimowe w tych dwóch miastach, jako należących do Rzeczypospolitej. Załogi moskiewskie ich tam jednak nie wpuściły. Do 1678 roku miasto doznało kilku ataków i zostało całkowicie spalone, co potwierdzają wykopaliska archeologiczne.
Od 1781 roku Trypol należał do obwodu kijowskiego gubernii kijowskiej i stał się znaczącym centrum handlowym. W 1900 r.