II wojna światowa 19 września 1939 w stopniu pułkownika (Oberst) Osterkamp został pierwszym dowódcą 51 Pułku Myśliwskiego (JG 51). Podczas bitwy o Francję w 1940 zaliczono mu 4 zwycięstwa powietrzne, z czego 1 jest potwierdzone (Fokker G.1 12 maja 1940). Wziął następnie udział w bitwie o Anglię, w której odniósł jedno potwierdzone zwycięstwo (Supermarine Spitfire 13 lipca 1940), zgłaszał ponadto jeszcze jedno. 23 lipca 1940 na stanowisku dowódcy JG 51 zastąpił go Werner Mölders. Za kampanię odznaczony został Krzyżem Rycerskim.
Osterkamp awansował następnie do stopnia generała majora i został dowódcą lotnictwa myśliwskiego 1. Floty Powietrznej (Jagdfliegerführer 1.), następnie od grudnia 1940 do 1 sierpnia 1941, 2 Floty Powietrznej. W kwietniu 1942 na krótko pełnił obowiązki dowódcy lotnictwa myśliwskiego w Afryce. 1 sierpnia 1942 przeniesiono go do Luftsgaustab z.b.V. Afrika. 5 kwietnia 1943 został dowódcą lotnictwa myśliwskiego na Sycylii (Jagdfliegerführer Sizilien), zastąpiony następnie 15 lipca przez Adolfa Gallanda. Służył na dalszych stanowiskach w sztabie lotnictwa, w 1944 jako inspektor organizacji naziemnej Luftwaffe.