W 1439 roku księżna Małgorzata ufundowała dla zamku drewnianą kaplicę.

Po bezpotomnej śmierci dwóch ostatnich książąt płockich Siemowita V i Władysława II, do Gostynina zawitał w 1462 roku król polski Kazimierz IV Jagiellończyk. Mieszkańcy złożyli mu przysięgę na wierność, a on potwierdził wszystkie miejskie przywileje. Tym samym Gostynin został przyłączony do Królestwa Polskiego. W latach 1462–1793 znajdował się w województwie rawskim, jako miasto powiatowe. Koniec wieku XV i cały wiek XVI to okres pomyślnego rozwoju miasta. Za zgodą Zygmunta I Starego miasto w 1520 roku otrzymało prawo użytkowania okolicznych lasów. Według lustracji województwa rawskiego z 1564 roku miasto posiadało 265 domów, karczmę, kilka młynów i browar. W 1612 na tutejszym zamku uwięziony umarł Wasyl Szujski zdetronizowany przez Polaków były car ruski, więziony tu po zdobyciu przez Polaków Moskwy, więziony od 1611 roku, wraz z jego braćmi, byłymi kniaziami. Byłym naczelnym wojewodą wojsk moskiewskich Dymitrem Szujskim i Iwanem Szujskim (Pugowką) (Hołd Szujskich). alt=Nieistniejący neoromański kościół w Gostyninie|mały|Neoromański kościół św. Marcina w Gostyninie projektu Jarosława Wojciechowskiego, rozebrany przez Niemców w latach 1941–1942 Kres pomyślności Gostynina wyznacza rok wybuchu II wojny północnej.