Głównie dlatego, że Wacław płocki popierał Czechów i Krzyżaków, co było dla władcy niewygodne. mały|lewo|Jan Luksemburski, król Czech, król Polski przejmuje i nadaje jako lenno księciu płockiemu Wacławowi Płock, Wyszogród i Gostynin, 1329, Archiwum Główne Akt Dawnych mały|upright|lewo|Pomnik księcia Siemowita IV Począwszy od roku 1319 znana jest hierarchia grodowa Gostynina, która z czasem przekształcona została na hierarchię ziemską. Od 1329 roku Gostynin notowany jest jako siedziba Kasztelana. Pierwszym imiennym kasztelanem gostynińskim był Paweł, którego imię wymienia dokument z 1345 roku. Za czasów księcia Siemowita III (książę Siemowit III jako pierwszy użył tytułu księcia gostynińskiego, stało się to w 1352 roku) Gostynin wszedł na drogę rozwoju. Możliwe też (jednakże do dzisiaj nie ma pewności co do fundatora zamku), że to jemu Gostynin zawdzięcza swój zamek, na sztucznie usypanym wzgórzu, na skraju nadrzecznego stromego cypla na zachód od dzisiejszego miasta. Pierwotnie była to wieża, która prócz funkcji obronnych, spełniała także funkcje mieszkalne. Za czasów Siemowita III zaczęło rozwijać się osadnictwo na prawym brzegu Skrwy, na terenie później lokowanego miasta. Z dokumentów wynika, że istniała w tym czasie już nowa osada, która dobrze prosperowała.