Kaplica pielgrzymkowa Wzniesiono ją poza murami miasta i stąd nazwano „Wallfartskapelle”. Znajdowała się ona obok wzgórza kalek, przy drodze z Choszczna do Radunia. Nazwa wzgórza wzięła się stąd, że do kaplicy odbywali pielgrzymki chorzy i kalecy z Polski i Pomorza. Stosunkowo mało wiadomo o jej wyglądzie, ale najprawdopodobniej była taka jak inne kaplice na Pomorzu, wzniesiona na planie wielokąta. W pobliżu mógł znajdować się cmentarz dla osób spoza społeczności miejskiej – żebraków, żołnierzy, służby i skazanych. Margrabia Jan z Kostrzyna, wprowadzając w kraju reformację, nakazał w 1551 roku rozwiązać w Nowej Marchii wszystkie kaplice, także dotyczyło to kaplicy NMP w Choszcznie.
Szpital św. Jerzego Szpital powstał na przełomie XV/XVI wieku. Podobnie jak inne szpitale św. Jerzego przeznaczone były dla ubogich mieszczan, którzy nie mogli uiścić wymaganej w mieście odpłaty. Przyjęcie do szpitala w Choszcznie w 1568 roku kosztowało 6 florenów i 8 groszy, czyli o połowę mniej niż w pobliskim szpitalu św. Ducha, gdzie wymagano 14 florenów. Utrzymywanie szpitala było trudnym zadaniem. Na ten cel przyjmowano daniny pieniężne i w naturze (zboże, 4 świnie roczne, chleb, piwo, itp...). Szpitale posiadały także własną ziemię uprawną. Św. Jerzy otrzymał 1,5 łana ziemi wraz z jeziorem położonym na zachód od miasta.