W 1997 roku Merson przeszedł do Middlesbrough za 5 milionów funtów. Był bardzo ważnym graczem dla Boro w awansie do Premiership. Merson został powołany na Mistrzostwa Świata w Piłce Nożnej 1998. Zagrał w pamiętnym spotkaniu przeciwko Argentynie, które zakończyło się wygraną Albicelestes w rzutach karnych.
Latem 1998 roku oskarżył Middlesbrough o bycie klubem dla hazardzistów i ludzi, którzy wpadli w nałóg alkoholowy. Po pewnym czasie obalił to twierdzenie, ale został znienawidzony zarówno przez fanów, jak i przez działaczy The Boro. Jesienią 1998 przeszedł do Aston Villi za £6.75 miliona. Szybko został polubiony przez fanów tego zespołu za jego niezwykle ekstrawagancką grę. Był w klubie niemalże przez 5 lat, pomagając dojść do finału FA Cup w 2000 roku, zanim trafił na wolny transfer pod koniec sezonu 2001/2002. Podpisał kontrakt z Portsmouth FC i pomógł dostać się im do Premier League.