W 1928 roku zadebiutował na olimpiadzie szachowej w Hadze. Jako jedyny z polskich szachistów uczestniczył we wszystkich siedmiu przedwojennych olimpiadach, w których polska reprezentacja brała udział. Zdobył łącznie dziesięć medali olimpijskich (sześć w drużynie i cztery indywidualnie), w tym złoty medal za drużynowe zwycięstwo w Hamburgu, w 1930 roku. We wszystkich swoich występach był silnym punktem zespołu, w 91 ogółem rozegranych partiach zdobywając 61 punktów (67%)OlimpBase. Był również liderem polskiej reprezentacji na nieoficjalnej olimpiadzie szachowej w Berlinie w 1936, na której Polska zajęła drugie miejsce. Z indywidualnych osiągnięć Frydmana najcenniejsze były zwycięstwa w międzynarodowych turniejach w Budapeszcie (w 1934 roku) i Helsinkach (1935), przed Paulem Keresem, którego pokonał w bezpośrednim pojedynku.
Wybuch II wojny światowej zastał polskich reprezentantów w Argentynie, gdzie rozgrywano właśnie ósmą olimpiadę. Podobnie jak Najdorf, Frydman pozostał w Buenos Aires, gdzie brał czynny udział w życiu szachowym, uczestnicząc m.in. w turniejach międzynarodowych: w 1941 roku Mar del Plata - IV-V miejsce, Buenos Aires - III (za Najdorfem i Stahlbergiem), Buenos Aires - I (przed Czerniakiem), Sao Pedro - III-IV.