Za występ w komedii Miss marca (Miss March, 2009) był nominowany do Złotej Maliny jako najgorszy aktor drugoplanowy.
Życie prywatne thumb|240px|Szef Playboya Hugh Hefner z partnerkami (Kendra i Bridget) w Monachium (2006) 25 czerwca 1949 ożenił się z Mildred Williams Gunn, z którą miał córkę Christie (ur. 8 grudnia 1952) i syna Davida (ur. 1955). Jednak 18 marca 1959 rozwiódł się. 1 lipca 1989 poślubił Kimberley Conrad, z którą ma dwóch synów: Marstona (ur. 1990) i Coopera (ur. 1991). W 1998 doszło do separacji, a 11 marca 2010 do rozwodu. 31 grudnia 2012 ożenił się po raz trzeci z modelką Crystal Harris, młodszą od niego o 60 lat.
Zmarł 27 września 2017 w Los Angeles, w wieku 91 lat. O jego śmierci poinformowała firma Playboy Enterprises. Został pochowany w krypcie obok Marilyn Monroe, za którą zapłacił 75 000 dolarów w 1992 roku. „Spędzenie wieczności obok Marilyn to okazja zbyt słodka, by ją przepuścić” – powiedział Hefner w wywiadzie.