23 lutego 1917 McCudden powrócił do Anglii, by uczyć latania na samolotach Sopwith Pup młodych pilotów. Następnie krótko służył w 66 Dywizjonie, po czym w połowie sierpnia 1917 powrócił na front wraz z 56 Dywizjonem wyposażonym w samoloty SE.5. To właśnie w tej jednostce, uważanej powszechnie za elitę lotnictwa brytyjskiego, osiągnął swoje największe sukcesy. Do 56 Dywizjonu należeli sami najlepsi piloci brytyjscy (dywizjon został powołany specjalnie do walki z „cyrkiem” Richthofena).
Mianowany dowódcą eskadry, świetnie sprawdził się na tym stanowisku. Brał udział m.in. w zestrzeleniu niemieckiego asa myśliwskiego Wernera Vossa, który mężnie stawiał czoła angielskim lotnikom. Ulubionym zajęciem McCuddena było jednak samotne polowanie na nieprzyjacielskie samoloty rozpoznawcze, latające na dużej wysokości. Silniki jego samolotu miały specjalne tłoki dostosowane do pracy w warunkach dużego ciśnienia, co pozwalało na latanie na wyższym pułapie. Zwracał szczególną uwagę na stan techniczny karabinów maszynowych, od których sprawności wielokrotnie zależało życie pilota walczącego z nieprzyjacielem. Umiał także doskonale wykorzystywać osłonę, jaką dają chmury i często jego samotne pościgi za wrogim samolotem trwały nawet godzinę.