Kariera

Jako scenarzysta, pisał do wielu nowojorskich programów telewizyjnych, a następnie podróżował na zachód, by spróbować szczęścia w Hollywood. Jego przewiewny, patchworkowy styl pisania idealnie pasował do sitcomu NBC The Monkees (1966-67) z The Monkees, gdzie pracował jako scenarzysta, reżyser i współproducent. W 1967 został uhonorowany nagrodą Emmy dla najlepszego serialu komediowego.

Wspólnie z Jackiem Nicholsonem napisał scenariusz do surrealistycznej komedii muzycznej Głowa (Head, 1968), którą również wyreżyserował. Film był odpowiednim bodźcem dla wyższych sfer z Columbia Pictures, aby sfinansować kolejną współpracę Rafaelson-Nicholson. Pięć łatwych utworów (1970) było intensywnie osobistym i nieco autobiograficznym studium młodego mężczyzny (Nicholson), którego wyobcowanie ze status quo powoduje, że porzuca bezpieczeństwo swojej muzycznej kariery i bogatej rodziny na rzecz dryfującego życia. Film przyniósł mu dwie nominacje do Oscara oraz dwie nominacje do Złotego Globu dla najlepszego reżysera i najlepszy scenariusz. Zrealizował teledysk do piosenki Lionela Richiego „All Night Long” (1983).