W latach dwudziestych XX wieku Diamandi uzyskał paszport rumuński i wyjechał do Grecji. Prawdopodobnie w 1927 został amnestionowany po skazaniu za opór wobec greckich władz. Następnie zamieszkał w Atenach, trudniąc się importem drewna z Rumunii do Grecji. Podczas bójki w portowym barze w Pireusie Diamandi został zraniony butelką, po czym pozostała mu na całe życie charakterystyczna blizna. Częste wyjazdy na włoską wówczas wyspę Rodos zwróciły na niego uwagę greckiego kontrwywiadu, który ustalił, że Diamandi jako rumuński agent działał na rzecz wywołania powstania Wołochów przeciwko Grecji. Podczas rządów generała Metaxasa Diamandiemu nakazano opuszczenie Grecji, ale nakaz nie został wyegzekwowany i Diamandi kontynuował swą działalność.
Od początku wojny włosko-greckiej w 1940 Diamandi służył w wojsku włoskim jako oficer – tłumacz i adiutant Szefa Sztabu Generalnego włoskiej armii. W czasie porażek włoskich na przełomie 1940 i 1941 schronił się w Tiranie, na pogranicze albańsko-greckie wrócił wiosną 1941.