10 stycznia na Raw, Orton pokonał Batistę i ponownie mógł zawalczyć z Triple H, lecz przegrał z mistrzem na gali Royal Rumble.
mały|upright|lewo|Orton wykonujący swoją charakterystyczną pozę. W lutym 2005, Orton zaczął flirtować ze Stacy Keibler oraz rywalizować z Christianem. 28 lutego na Raw pojawił się Superstar Billy Graham, który dał Ortonowi radę, aby „zrobił coś, czego nie zrobił jeszcze żaden inny wrestler”. Orton wyprodukował kopię magazynu SmackDown!, na okładce której znalazł się The Undertaker. Poszedł za radą Grahama i zdecydował, że będzie pierwszym zawodnikiem, który przerwie słynne pasmo zwycięstw Undertakera na WrestleManii. W marcu 2005, Orton ponownie zaczął ukazywać cechy heela, gdzie między innymi wymierzył ruch RKO na bezbronnej Stacy Keibler. Orton ponownie zaczął zadzierać z legendami WWE, przykładowo gdy Jake Roberts zalecał Ortonowi by nie przedrzeźniał 'Takera, Orton wykonał mu RKO. Na WrestleManii 21 pomimo interwencji ze strony „Cowboya” Boba Ortona, Randy przegrał walkę z Undertakerem.