Dobiesław Oleśnicki (Dobiesław z Oleśnicy i Sienna, Dobko z Oleśnicy) herbu Dębno (zm. 1440) – kasztelan wojnicki (1411-1433), lubelski (1433), sandomierski (1435), starosta krakowski (1438), podczaszy krakowski (1438-1439), wojewoda sandomierski (1438-1440) uczestnik bitwy pod Grunwaldem i dowódca oblężenia Malborka, budowniczy nowego zamku w Rymanowie, fundator kościołów. Protoplasta rodu Sienieńskich.
Życiorys Był bratem Jaśka Oleśnickiego i rycerzem króla JagiełłyMaurycy Dzieduszycki porównuje życie Dobiesława Oleśnickiego do życia bohaterów Ariosta. Zob. M. Dzieduszycki, Zbigniew Oleśnicki, Kraków 1853.. W roku 1404 Dobiesław towarzyszył Jagielle w zjeździe z wielkim mistrzem krzyżackim Konradem von Jungingenem. W turnieju zorganizowanym przez wielkiego mistrza na cześć króla konkurowali ze sobą rycerze z orszaku Jagiełły z Krzyżakami i przedniejszymi rycerzami zachodnich państw. Dobiesław na wezwanie króla dosiadł konia ostatni. Zadziwił wszystkich nie tylko rynsztunkiem i dworskimi obyczajami, ale też siłą, wytrzymałością i kunsztem rycerskim, które nie miały sobie równych. Dobiesław kolejno zrzucił z siodeł wszystkich wcześniejszych zwycięzców pojedynków. Konrad von Jungingen stawiał przeciwko niemu kolejnych rycerzy, którzy w potyczce z Dobiesławem kolejno spadali z koni.