Extreme Championship Wrestling W 1999 zwróciła na siebie uwagę Paula Heymana, który rekrutował ją do organizacji Extreme Championship Wrestling (ECW), gdzie występowała pod pseudonimem Miss Congeniality. Nie tylko była menedżerką wrestlerów Danny’ego Doringa i Roadkilla, ale też walczyła u ich boku w pojedynkach typu Mixed match.
Rob Van Dam przedstawił Congeniality Dory’emu Funkowi Jr., który przyjął ją do swojej szkoły wrestlingu The Funkin' Conservatory. Oprócz niej, w grupie uczniów było 23 mężczyzn. Congeniality ukończyła tę szkołę w sierpniu 1999, po czym powróciła do ECW. W międzyczasie Funk wraz z żoną nagrali materiał filmowy z Congeniality, który później wysłali do World Wrestling Federation (WWF). Nagranie zrobił wrażenie na federacji i 1 listopada tego samego roku Congeniality podpisała umowę z WWF. Ostatni występ w ECW Dumas zaliczyła 23 października 1999.
World Wrestling Federation/Entertainment Debiut z Essą Rios i Team Xtreme (1999-2000) Debiutowała w World Wrestling Federation (WWF) jako Lita. Została przydzielona do terytorium rozwojowego Memphis Championship Wrestling.