Gdy w 1812 roku wybuchła wojna z Wielką Brytanią, Andrew Jackson uczynił go swoim adiutantem w stopniu podpułkownika. Benton reprezentował interesy Jacksona przed urzędnikami wojskowymi w Waszyngtonie. Jednak nie odpowiadała mu ta funkcja, gdyż chciał on być bliżej działań wojennych.
W 1813 roku, Benton usłyszawszy o zniewagach jakich dopuścił się Jackson wobec jego brata Jessego, pobił go w hotelu w Nashville. Doszło również do bójki między ich towarzyszami. Jackson został postrzelony w lewe ramię i bark. Po tym zajściu Jackson i Benton stali się wrogami.
Kariera w senacie thumb|220px|Thomas Hart Benton Po zakończeniu wojny w 1815 roku Benton przeniósł się do nowo powstałego Terytorium Missouri. Osiedlił się w Saint Louis, gdzie pracował jako adwokat i redaktor gazety Missouri Enquirer.
W 1817 roku Charles Lucas oskarżył Bentona o niepłacenie podatków i stwierdził, że z tego powodu powinien być pozbawiony prawa głosu. Doprowadziło to do pojedynku na Bloody Island, w wyniku którego Lucas został postrzelony w gardło, a Benton lekko raniony w kolano. Gdy Lucas powrócił do zdrowia pojedynkowali się ponownie. Tym razem Lucas został zabity, a Benton uszedł bez szwanku.