Northwest Plank Road, zbudowana za ogromne jak na owe czasy pieniądze (51 tys. dolarów), stała się pierwszym w miarę wygodnym szlakiem komunikacyjnym wiodącym z Chicago na północny zachód, nic więc dziwnego, że okolice dzisiejszego skrzyżowania zwanego Six Corners (pol. sześć narożników) zaczęły się gwałtownie zaludniać. W latach sześćdziesiątych XIX wieku rozrastająca się szybko metropolia dotarła do granic miasteczka Jefferson, które ostatecznie w roku 1889 wchłonęła. W ten sposób obecny obszar Portage Park znalazł się w granicach Chicago.
Z początku była to cicha, podmiejska okolica, aż do roku 1907, kiedy to wzdłuż ulicy Milwaukee Avenue (już się wtedy tak nazywała) ruszył pierwszy tramwaj. W kilka lat później (1909-1911) powstała kolejna linia wzdłuż Irving Park Road, a w roku 1915 wytyczono granice parku i zbudowano otwarty basen dla publiczności. W tamtym czasie było to zwykłe błotniste bajoro, ale amatorów kąpieli nie brakowało.
W roku 1959 na basenie na terenie Portage Park rozgrywane były zawody pływackie igrzysk panamerykańskich, a w 1972 krajowe eliminacje do igrzysk olimpijskich.