Starty w konkurencji deblowej rozpoczęła w lutym 1988 roku od imprezy w Oklahomie. Już dwa miesiące później odniosła pierwsze zwycięstwo turniejowe razem z rodaczką Nataliją Bykową (wówczas jeszcze obie tenisistki reprezentowały barwy Związku Radzieckiego). Z Bykową Medwediewa współpracowała do 1989 roku; występem na US Open 1989 zainaugurowała swoje starty z Leilą Meschi. W listopadzie 1989 po raz pierwszy osiągnęły finał w Nashville, a pierwsze zwycięstwo odnotowały w lutym 1990 w Auckland. W sierpniu dotarły do ćwierćfinału US Open 1990, ulegając najlepszemu wówczas deblowi świata, czyli Natalli Zwierawej i Łarysie Sawczenko. W roku 1991 Medwediewa wygrywała turnieje zawodowe także w parze z Jeleną Briukowcewą. Występowała razem z różnymi tenisistkami, między innymi Francuzką Isabelle Demongeot, Niemką Karin Kschwendt, Włoszką Laurą Golarsą, czy wreszcie z samą Sawczenko.
W 1990 roku osiągnęła półfinał French Open w grze mieszanej razem z Amerykaninem Kellym Jonesem.