Przegrywał z takimi wrestlerami jak The Undertaker, Jake “The Snake” Roberts, Marc Mero i The Ultimate Warrior.
23 września 1996 komentator Jim Ross przedstawił Glenna Jacobsa i Ricka Bognera jako kolejno Diesela i Razora Ramona, czyli wrestlerów, którzy przeszli niedługo wcześniej z WWF do WCW. Eksperyment z przekazaniem gimmicków innym osobom był tak niepopularny, że po Royal Rumble z 1997 obaj wrestlerzy pojawiali się już tylko w pojedynkach nieemitowanych w telewizji.
13 lipca 1997 w organizacji United Wrestling Association jako Doomsday pokonał Spellbindera w walce o pas USWA Heavyweight Championship. Przegrał go 6 września w walce przeciwko Stevenowi Dunnowi.
Początek Kane’a (1997 – 1998) W 1997, po gali Wrestlemania XIII, manager Paul Bearer chciał odnowić swój sojusz z The Undertakerem. W tym celu ogłosił, że odnalazł jego dawno zaginionego brata, który przeżył pożar, w którym zginęli rodzice Undertakera. Undertaker odpowiedział, że to niemożliwe, bo jego brat, Kane, był piromanem. 5 października na gali Badd Blood: In Your House Glenn Jacobs debiutował ze swoim najpopularniejszym i najdłużej odgrywanym gimmickiem. To właśnie on wcielił się w zaginionego brata Undertakera.