Wczesna kariera (1992 – 1995) Jego trenerem był Dean Malenko. Debiutował jako wrestler 18 czerwca 1992 pod pseudonimem Angus King w Hannibal w stanie Missouri, w należącej do jego przyjaciela z dzieciństwa organizacji Central States Wrestling Association (CSWA). Niedługo po swoim debiucie dołączył do organizacji United Wrestling Association (USWA). Walczył w niej przez kilka lat wcielając się w różne postacie, między innymi w stwora o imieniu Christmas Creature (z ang. świąteczny stwór), który wyglądał jak choinka. Walczył też przez krótki okres w japońskiej organizacji Pro Wrestling Fujiwara Gumi pod swoim prawdziwym imieniem i nazwiskiem, Glenn Jacobs. Stoczył jeden pojedynek w World Championship Wrestling (WCW) jako Bruiser Mastino w 1993. Został wtedy pokonany przez Stinga.
World Wrestling Federation / Entertainment (1993, od 1995) Różnie gimmicki (1993, 1995 – 1997) Debiutował w WWF w 1993 na gali Survivor Series, pod maską i pseudonimem ringowym The Black Knight. Wspomagał wtedy Shawna Michaelsa w walce drużynowej razem z dwoma innymi zamaskowanymi wrestlerami.