Następnie po zdobyciu twierdzy O’Sullivan pozostawił w niej 143 swoich najlepszych żołnierzy pod dowództwem kapitana Richarda MacGeoghegana i Friara Domenica Collinsa. Sam zaś udał się do jednego ze swoich zamków w Ardea Castle, położonego na północnym wybrzeży półwyspu, w celu pozyskania dodatkowych pieniędzy i zaopatrzenia dostarczanego przez flotę hiszpańską.
Przeciwko rebeliantom Korona angielska wysłała 5000 ludzi dowodzonych przez Sir George Carewa (Lord President of Muster), którego wsparły także jednostki floty angielskiej.
Oblężenie Dunboy Castle uchodził za twierdzę trudną do zdobycia. Carew rozpoczął zatem oblężenie od gwałtownego ostrzału artyleryjskiego z lądu i morza. Tymczasem jeden z kuzynów O’Sullivana, Owen O’Sullivan of Carrignass, który porozumiał się z Anglikami, poinformował Carewa o słabo umocnionym fragmencie murów zamku w pobliżu schodów. Carew nakazał ostrzał tego miejsca, przy czym przygotowywał swoich ludzi do szturmu. Po 10 dniowym ostrzale zamek zamienił się w ruinę a irlandzka klęska stawała się coraz bardziej realna. MacGeoghegan wysłał wówczas posłańca do Carewa, który zażądał kapitulacji, a posłańca nakazał powiesić w pobliżu zamku.