Jeszcze w 1997 roku stracił tytuł mistrzowski na rzecz Maurice’a Smitha, a w kolejnych latach poniósł jeszcze dwie dotkliwe porażki: z Pete’em Williamsem (pierwsza przegrana przez nokaut) i z Pedro Rizzo.
W 1999 roku zadebiutował w Pride FC, przegrywając przez poddanie z popularnym japońskim zawodnikiem, Nobuhiko Takadą. Następnie wygrał turniej Grand Prix 2000, pokonując kolejno: Masaaki Satake, Akirę Shoji, Kazuyuki Fujitę i Ihora Wowczanczyna. Był to ostatni wielki sukces Colemana, który w kolejnych latach zaliczył serie przegranych z nowymi gwiazdami Pride: w 2001 przegrał przez poddanie z Antonio Rodrigo Nogueirą, w 2004 do poddania zmusił go mistrz wagi ciężkiej Fiodor Jemieljanienko, a rok później został znokautowany przez Mirko Filipovicia.
W 2006 roku starł się z jednym z najlepszych zawodników wagi średniej, Maurício Ruą. Rua, który broniąc się przed obaleniem, upadł tak niefortunnie, iż złamał sobie rękę. Jednak Coleman tego nie zauważył, i dalej atakował krzyczącego z bólu „Szoguna”. Wtedy na ring wtargnęli koledzy Ruy z klubu Chute Boxe, z mistrzem wagi średniej Wanderleiem Silvą na czele, i wdali się w bójkę z Colemanem i jego sekundantami. Po tym zajściu Coleman przeprosił Ruę, ale nie zostały one przyjęte, a Silva wyzwał do walki wszystkich członków klubu Hammer House.