II wojna światowa thumb|Ppłk Stirling z por. Edwardem McDonaldem i innymi żołnierzami SAS w Afryce Północnej, 1943 Stirling otrzymał przydział do Scots Guards 24 lipca 1937 roku. Kiedy we wrześniu 1939 roku wybuchła II wojna światowa, Stirling przebywał w amerykańskiej Montanie, gdzie pracował jako hodowca bydła. Wrócił do Wielkiej Brytanii na pokładzie statku SS „Manhattan”, płynącego z Nowego Jorku do Southampton 16 września 1939 roku.
Założenie SAS W czerwcu 1940 roku Stirling zgłosił się na ochotnika do nowo utworzonej 8. kompanii komandosów pod dowództwem ppłk. Roberta Laycocka, która stała się częścią „Force Z” (później nazwaną Layforce). 1 lutego 1941 roku Layforce wypłynęła na Bliski Wschód, aby wesprzeć obronę greckiej wyspy Rodos, lecz wkrótce formacja została rozwiązana po poniesieniu ciężkich strat w bitwie o Kretę i bitwie nad rzeką Litani. Doświadczenia bojowe przekonały Stirlinga, że ze względu na zmechanizowany charakter nowej wojny, niewielki oddział dobrze wyszkolonych żołnierzy, dysponujący efektem zaskoczenia, może zaatakować kilka celów na pustyni w ciągu jednej nocy.