W wieku 15 lat, podobnie jak wielu jego młodych rówieśników z Connecticut, zaczął sprzedawać drobne towary przemysłowe, najpierw w Massachusetts i Nowym Jorku, potem w Wirginii i Karolinie.
Z czasem związał się z zawodem nauczyciela i w 1834 założył w Bostonie szkołę znaną jako Temple School, w której próbował realizować własne koncepcje wychowania, zakładające harmonijny rozwój intelektualny, fizyczny i duchowy dziecka. Jego poglądy pedagogiczne wykazywały pewne podobieństwo do idei Friedricha Fröbla, jednak brakowało im systematyczności i praktycznego zaplecza charakterystycznego dla niemieckiego pedagoga.
Po niepowodzeniach w Bostonie Alcott wyjechał na krótko do Anglii, gdzie jego zwolennicy utworzyli eksperymentalną szkołę Alcott House. Po powrocie do Stanów Zjednoczonych uczestniczył w działalności środowiska transcendentalistów skupionych wokół R. W. Emersona, współtworząc i redagując kwartalnik (1840–1844), na którego łamach ogłaszał m.in. Orphic Sayings (1840) – zbiór aforyzmów o charakterze idealistyczno-mistycznym.
W 1843 założył wegetariańską wspólnotę rolniczą w pobliżu Harvardu w stanie Massachusetts.