Jaszczuk pozostał we Lwowie zarówno po zajęciu miasta przez Rosjan w 1939, jak i przez Niemców w 1941. Ograniczył występy sportowe, chociaż w 1940 wziął ponownie udział w finale mistrzostw miasta, plasując się na VIII miejscu. Zagrożony aresztowaniem przez Niemców, ukrywał się pod przybranym nazwiskiem i uczestniczył w konspiracji AK-owskiej, m.in. jako kurier na trasie Lwów-Warszawa. W styczniu 1945 został aresztowany przez Rosjan i po kilkutygodniowym pobycie w więzieniu zesłany do łagru Inta koło Workuty. Praca w ekstremalnie ciężkich warunkach znacznie podkopała jego zdrowie, a częściową poprawę sytuacji zawdzięczał pasji szachowej – w nagrodę za wygrany obozowy turniej przeniesiono go do lżejszych zajęć w kuchni.
W 1947 został objęty amnestią. W ramach repatriacji przyjechał na Dolny Śląsk, początkowo do Legnicy. Powrócił rychło do udziału w turniejach szachowych. W 1948 triumfował w mistrzostwach Legnicy, w 1949 w rywalizacji o czempionat Dolnego Śląska musiał zadowolić się II miejscem, wygrał natomiast mistrzostwa Wałbrzycha. Wielokrotnie plasował się w czołówce turniejów lokalnych (mistrzostwo Dolnego Śląska 1951 i 1957, wicemistrzostwo poza 1949 także w 1950, 1954 i 1955), mniej szczęścia miał natomiast w mistrzostwach Polski, w latach 1949-1958 ośmiokrotnie odpadając w turniejach półfinałowych.