Stworzył choreografię do broadwayowskich musicali: Promises, Promises (1968), Coco (1969), Company (1970), Follies (1971), A Chorus Line (1975) i Dreamgirls (1981). W 1971 wyreżyserował Twigs z muzyką Stephena Sondheima z udziałem Conrada Baina. W 1976 otrzymał Nagrodę Pulitzera w dziedzinie dramatu za realizację musicalu Chór (A Chorus Line), wystawianej w maju 1975 na off-Broadwayu. Ten musical został wymyślony, wyreżyserowany i współprodukowany przez Bennetta stał się jednym z najdłużej wystawianych musicali w historii teatru na Broadwayu; zdobył dziewięć nagród Tony Award.
Życie prywatne
Był orientacji biseksualnej. W młodości związany był z Larrym Fullerem, także tancerzem, choreografem i reżyseremDonna McKechnie (2006), Time Steps: My Musical Comedy Life (str. 57-58), wyd. Simon and Schuster, .. 4 grudnia 1976 poślubił tancerkę Donnę McKechnie, z którą rozwiódł się cztery miesiące później w kwietniu 1977. Innymi partnerami Bennetta byli Gene Pruitt, z którym pozostał w związku aż do momentu własnej śmierci. Był związany z Sabine Cassel (od 1966 do 1980 żona francuskiego aktora Jean-Pierre'a Cassela), którą obiecał poślubić, ale tego nie zrobił.