Kotowski zdezerterował krótko po dotarciu do wojska. Zorganizował oddział, który napadał na majątki. Aresztowany w styczniu 1906 roku w Kiszyniowie, uciekł pół roku później. Pod koniec 1906 roku aresztowany ponownie i skazany na zesłanie i 12 lat ciężkich robót. Uciekł z Syberii w 1913 i po powrocie do Mołdawii znów zorganizował grupę przestępczą. W 1915 jego banda przeszła do rabowania urzędów i banków.
25 czerwca 1916 został złapany w zasadzce i następnie skazany na karę śmierci. W celi śmierci napisał jednak list do żony generała Brusiłowa, w którym prosił o łaskę i wysłanie na front. Prośba została spełniona po abdykacji cara i amnestii ogłoszonej przez Rząd Tymczasowy. W maju 1917 roku trafił na front rumuński, gdzie odznaczył się odwagą. Na froncie przystąpił do lewicowych eserowców i został wybrany do rady żołnierskiej. Z tej racji komitet Rumczerod zlecił jego oddziałowi opanowanie porządku w Kiszyniowie.