W 1959 r. rozpoczął studia literatury angielskiej na Uniwersytecie Harvarda. Dołączył do środowiska folkowego w rejonie Bostonu i Cambridge, któremu przewodziła Joan Baez. Występował w lokalnych klubach: The Unicorn, The Golden Vanity i Club 47. Prowadził także 30-minutowy program w harvardzkim radiu, w którym występowali na żywo folkowi muzycy z tego środowiska, a czasami wykonywał także jakiś swój utwór.
Przerwał na rok studia, utrzymując się z występów, ale ostatecznie studia ukończył. pojawiał się często w Nowym Jorku, w Filadelfii a nawet na Florydzie, w kręgach zdominowanych przez Freda Neila, Vince'a Martina i Davida Crosby'ego.
W 1962, gdy miał 21 lat nagrał swój pierwszy album Live at the Unicorn, który powstał w ciągu dwóch wieczorów w tym bostońskim klubie dzięki miejscowemu promotorowi Danowi Flickingerowi. Płyta była rozprowadzana tylko lokalnie w niewielkich ilościach, wznowiona w 1986 r.