Na początku 1918 roku jako jego przedstawiciel wraz z Iwanem Sieradą i Alaksandrem Cwikiewiczem skierowany był na rozmowy pokojowe między państwami centralnymi i Rosją radziecką do Brześcia. Delegacja Zjazdu nie została jednak dopuszczona do rokowań i pełniła jedynie rolę obserwatorów ze strony ukraińskiej.
9 marca 1918 roku Komitet Wykonawczy Rady Zjazdu Wszechbiałoruskiego ogłosił powstanie Białoruskiej Republiki Ludowej (BRL). W wyniku tej decyzji Rada Zjazdu Wszechbiałoruskiego zmieniła nazwę na Radę BRL. Szymon Rak-Michajłowski pozostał w jej składzie, także po tym, gdy 25 marca BRL ogłosiła niepodległość. 19–29 kwietnia w Kijowie wraz z Alaksandrem Cwikiewiczem prowadził w imieniu BRL negocjacje z przedstawicielami Ukraińskiej Republiki Ludowej (URL) na temat przebiegu białorusko-ukraińskiej granicy. W trakcie rozmów starał się doprowadzić do wyznaczenia korzystnego dla BRL przebiegu granicy, m.in. odwołując się do kryteriów etnograficznych i językowych. Twierdził m.in., że okolice miasta Mglin są etnicznie białoruskie, a w dialekcie tamtejszej ludności występuje charakterystyczne dla języka białoruskiego dziakanie. Wystąpił też z propozycją utworzenia wolnej strefy białorusko-ukraińskiej, obejmującej linię kolejową Brześć-Briańsk i basen Prypeci.