W czasie I wojny światowej w latach 1914–1917 służył w Armii Rosyjskiej, był starszym unter-oficerem i chorążym 24 pułku transportowego na Froncie Zachodnim (według innego źródła służył na Froncie Rumuńskim, gdzie zajmował się agitacją rewolucyjną).
Początki działalności w białoruskim ruchu narodowym mały|Posiedzenie WRB i CBRW w 1917 roku. Szymon Rak-Michajłowski w pierwszym rzędzie czwarty z prawej Po rewolucji lutowej 1917 roku aktywnie włączył się w życie polityczne Mińska. Wszedł w skład Białoruskiej Socjalistycznej Gromady (BSG). W marcu tego samego roku brał udział w zjeździe białoruskich organizacji narodowych. Był organizatorem i uczestnikiem odbywającego się 18–24 października 1917 roku Zjazdu Białorusinów wojskowych Frontu Zachodniego, który m.in. uznał tworzenie białoruskiego wojska za „skrajnie konieczną i nie cierpiącą zwłoki potrzebę”. 24 października Zjazd powołał Centralną Białoruską Radę Wojskową (CBRW), będącą autonomiczną częścią tworzącej się w tym samym czasie Wielkiej Rady Białoruskiej (WRB). Tego samego dnia nowo utworzona organizacja, w niepełnym jeszcze składzie, wybrała Szymona Raka-Michajowskiego na stanowisko przewodniczącego Tymczasowego Komitetu Wykonawczego CBRW. W ten sposób został on także członkiem liczącego 24 osoby Tymczasowego Komitetu Wykonawczego WRB.