był przekonany, że zostanie gwiazdą. Wkrótce jego entuzjazm i inteligencja spowodowały, że znalazł się w wiodącej grupie muzyków tego środowiska. Przez jakiś czas on, Bob Dylan i David Blue stanowili grupę przyjaciół połączonych idealizmem, romantyzmem, bezkompromisową inteligencją, humorem, a nawet i cynizmem. Wspólnie śpiewali, wynajdywali tematy piosenek, pili, jedli śniadania i chodzili na westerny. Liderem był Dylan, ale Ochs niewiele mu ustępował.
Utwory Phila były wówczas modelowymi przykładami tego, co później nazwano pieśniami protestu. Do każdego tematu podchodził z niezwykłą pasją. Był bezkompromisowy – złe było złe, dobre było dobre. Widział wszystko w kolorach bieli lub czerni. Był fundamentalistycznym socjalistą i krytycznym patriotą. A przy tym wszystkim cały czas mówił, że będzie gwiazdą i że będzie sprzedawał miliony płyt. Prawdopodobnie ta dychotomia – gorliwego lewicowego aktywisty, który chciał być gwiazdą popu – spowodowała jego późniejsze problemy. Przez całe życie usiłował rozwiązać ten węzeł.