.
Bolesław II z określeniem Śmiały pojawia się po raz pierwszy w późnym Poczcie królów polskich. Określenie to było traktowane przez historiografię XIX i XX wieku jako przydomek. Badacze wskazują, że epitet nadany kilka wieków po śmierci danej osoby nie jest przydomkiem.
Panowanie
thumb|Biskup Stanisław Szczepanowski rzucający klątwę na króla Bolesława Śmiałego, obraz Juliusza Knoora z ok. 1840 roku thumb|Bolesław Śmiały w cyklu Wizerunki książąt i królów polskich Ksawerego Pillatiego z 1888. W 1058 roku, po śmierci ojca, Bolesław II Szczodry został księciem Polski. Nie zachowały się informacje, czy otrzymał całe państwo, czy też zmuszony był oddać młodszym braciom dzielnice. Przypuszcza się, że Władysław Herman otrzymał Mazowsze.
Głównym celem i zarazem programem politycznym Bolesława Szczodrego było powstrzymanie ekspansji niemieckiej i wzmocnienie państwa polskiego poprzez aktywną politykę zagraniczną. W ramach realizacji tych celów Bolesław Szczodry dążył do utrzymywania na tronach Rusi i Węgier przyjaznych sobie władców, co niejednokrotnie wymuszało interwencję zbrojną w tych państwach. W 1060 roku zorganizował on pierwszą wyprawę na Węgry w celu osadzenia na tamtejszym tronie swojego sojusznika, Beli I.