Entertainment Television.
Kariera Zadebiutował niewielką rolą w telefilmie ABC Jak oceniają zwycięstwo (What Price Victory, 1988) u boku Eriqa La Salle i Marka Pellegrino. Prowadził teleturniej College Mad House (1989) i popularny talk-show Talk Soup (1991–1995), za który otrzymał nagrodę Emmy. Pojawił się w teledramacie NBC Morderstwo w Mississippi (Murder in Mississippi, 1990) z Tomem Hulce, Blairem Underwoodem, Jennifer Grey i CCH Pounder, biograficznym dramacie telewizyjnym ABC Dillinger (1991) u boku Marka Harmona i Sherilyn Fenn, serialu NBC Prawnicy z Miasta Aniołów (L.A. Law, 1991) jako dziennikarz oraz telewizyjnej komedii Wymyślona historia (Based on an Untrue Story, 1993) z Morgan Fairchild i Pat Crawford Brown, zanim po raz pierwszy zabłysnął na kinowym ekranie w komedii Blankman (1994).
Nagrodę krytyków w Chicago zdobył za rolę lekkomyślnego Davida Larrabee w komedii romantycznej Sabrina (1995) u boku Julii Ormond i Harrisona Forda. W komedii Najlepszy kumpel Pana Boga (Dear God, 1996) zagrał postać jeden z najzdolniejszych oszustów, który w dziale przesyłek niedoręczalnych w głównym urzędzie pocztowym Los Angeles odpowiada na listy do Pana Boga.