Od 1798 do 1800 roku służył w Armii Stanów Zjednoczonych w stopniu generała majora. W latach 1799–1801 był członkiem Izby Reprezentantów Kongresu. Napisał słynne zdanie, którego użył John Marshall w przemówieniu do Kongresu w związku ze śmiercią Jerzego Waszyngtona – „first in war, first in peace, and first in the hearts of his countrymen” (pierwszy w walce, pierwszy w czasie pokoju, najważniejszy w sercach swoich rodaków).
Małżeństwa i rodzina Pomiędzy 8 a 13 kwietnia 1782 roku poślubił, na plantacji Stratford Hall, swoją daleką kuzynkę Matyldę Ludwell Lee (1766–1790). Z tego małżeństwa urodziło się troje dzieci. Po śmierci Matyldy, 13 czerwca 1793 Henry Lee poślubił, na plantacji Shirley, młodszą o 17 lat Anne Hill Carter, z którą miał sześcioro dzieci. Piątym z tych dzieci był syn, Robert Edward Lee, późniejszy generał Armii Skonfederowanych Stanów Ameryki.
Anna pochodziła z rodziny, której pochodzenie niektórzy z badaczy wywodzą od Roberta II Stewarta, króla Szkocji.