W 1992 roku ukończył Yale School of Drama (Uniwersytet Yale), a następnie studiował w Royal Academy of Dramatic Art w Londynie.
Kariera W 1993 debiutował na Broadwayu w przedstawieniu Jane Bowles In The Summer House. Dwa lata potem trafił na ekran jako Chris w komedii Nory Ephron Wariackie święta (Mixed Nuts, 1994) ze Steve’em Martinem, Adamem Sandlerem, Madeline Kahn i Juliette Lewis. Zwrócił na siebie uwagę w roli podejrzanego o morderstwo Cottona Weary’ego w trylogii Wesa Cravena: Krzyk (Scream, 1996), Krzyk 2 (Scream 2, 1997) i Krzyk 3 (Scream 3, 2000).
W 2005 za kreację Richarda Romy w widowisku Davida Mameta Glengarry Glen Ross w Bernard B. Jacobs Theatre otrzymał nagrodę Tony Award i był nominowany do Nagrody Saturna w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy za rolę Raymonda Shaw w dreszczowcu Jonathana Demme’a Kandydat (The Manchurian Candidate, 2004).
Za rolę Martina „Marty’ego” Barona w filmie Spotlight (2015) odebrał Independent Spirit Award i nagrodę Satelity.
8 października 2016 grał w Booth Theatre jako Le Vicomte de Valmont w spektaklu Niebezpieczne związki.
Życie prywatne
W latach 2005–2016 był związany z Naomi Watts. Mają dwójkę dzieci: syna Alexandra Pete’a (ur. 25 lipca 2007) i córkę Kai (ur.