El valido del valido W 1599 r. Rodrigo wstąpił na służbę u księcia Lerma jako sekretarz. W tym samym roku Lerma stał się faktycznym władcą imperium hiszpańskiego przejmując za zgodą Filipa III większość jego obowiązków. Natomiast Rodrigo dzięki swemu zaangażowaniu i braku skrupułów został zaufanym agentem Lermy. Na pełnym intryg dworze Filipa III, Don Rodrigo wyróżniał się bezczelnością, chciwością i wyniosłością. Został hrabią Oliva, rycerzem Santiago, commendadorem Ocañy, kapitanem Gwardii Teutońskiej (Capitán de la Guardia Alemana), członkiem Rady Państwa oraz sekretarzem króla (secretario de cámara). Jako prawa ręka Lermy nazywany był faworytem faworyta (El valido del valido). Kradł, gdzie tylko mógł oraz zawarł niezwykle korzystny związek małżeński z Iñes de Vargas.
Jako zuchwały dorobkiewicz był szczególnie znienawidzony przez wrogów Lermy. Za sprawą dwóch wpływowych osób na dworze, franciszkanina Juana de Santa Maria oraz siostry Mariany de San José (przeorysza klasztoru La Encarnación w Madrycie), stronników królowej Małgorzaty Austriaczki oraz przyjaciół i zaufanych króla, Don Rodrigo został pozbawiony w 1612 r. urzędu królewskiego sekretarza. Calderón schronił się wówczas pod skrzydła swego protektora księcia Lerma.
Gdy królowa Małgorzata w październiku 1611 r.