W 2001 otrzymał hollywoodzką nagrodę jako Gwiazdor Jutra. W melodramacie Miejsce na Ziemi (Here On Earth, 2000) pojawił się w głównej roli zmanierowanego Kelvina „Kelley'ego” Morse'a, który zakochuje się w pochodzącej z zupełnie innego niż on świata Sam (Leelee Sobieski), o czym przekonuje się jej długoletni chłopak Jasper (Josh Hartnett). W komedii romantycznej Powiedz, że to nie tak (Say It Isn't So!, 2001) zagrał postać Gilberta Noble, który odkrywa, że jego dziewczyna Jo (Heather Graham), może być jego biologiczną siostrą. Wystąpił także w sensacyjnym dramacie historyczno-wojennym Byliśmy żołnierzami (We Were Soldiers, 2002) jako porucznik Jack Geoghegan, dramacie kryminalnym Odmienne stany moralności (The United States of Leland, 2003) z Ryanem Goslingiem oraz komedii Szalony weekend (The Long Weekend, 2005) u boku Brendana Fehra.