XX wiek uzupełniono siły powietrzne amerykańskimi samolotami Waco D-7, Bellanca Aircruiser, Howard DGA-15, Stearman A73-B1, Curtiss-Wright CW-19. W 1941 roku uruchomiona została Narodowa Akademia Lotnicza.
W latach II wojny światowej w zamian za udostępnienie swoich baz samolotom amerykańskim i brytyjskim, Kuba została objęta programem Lend-Lease, dzięki któremu pozyskała 45 nowych samolotów z USA, między innymi North American T-6 Texan, Stearman, PT-17 Kaydet i PT-13, Aeronca L-3 i Grumman G-21 Goose. W 1947 Stany Zjednoczone dostarczyły niewielką liczbę samolotów myśliwskich North American P-51 Mustang oraz transportowych Douglas C-47 Skytrain. W latach 1955–1956 dostarczono na Kubę trzy samoloty bombowe North American B-25 Mitchell, które w późniejszym czasie zostały uzupełnione przez szturmowe Douglas A-26 Invader. W 1958 zakupiono 11 egzemplarzy samolotów myśliwsko-bombowych Hawker Sea Fury Mk 11 oraz dwa szkolno-treningowe Sea Fury T Mk 20. Pierwszymi samolotami odrzutowymi były samoloty Lockheed T-33 Shooting Star, a pierwszym śmigłowcem Westland Whirlwind. W 1955 roku po reorganizacji powstały Kubańskie Wojskowe Siły Powietrzne.