to tutaj po raz pierwszy pełnił funkcję reżysera, wystawiając sztukę Moliera w całości po francusku. W 1944, po ukończeniu szkolenia językowego, został wysłany na Hawaje, aby pracować jako operator dalekopisu. W noc poprzedzającą zaplanowane wysłanie nieznanego zadania, brał udział w przedstawieniu Hamlet, przygotowanym przez jednostkę rozrywkową służb specjalnych. Następnie został przeniesiony do służb specjalnych. W latach 1945–1946 występował w teatrze, zabawiając żołnierzy na Hawajach, Guam, Saipan, Tinian i Iwo Jima.
Kariera Grał na Broadwayu w musicalach: Inside U.S.A. (1948-1949), Alive and Kicking (1950) i Enter Laughing (1963-1964). W 1950 znalazł się w obsadzie programu NBC Your Show of Shows Sida Caesara, występując w skeczach, a także współpracując ze scenarzystami, takimi jak Mel Brooks i Neil Simon. Reiner pracował także przy realizacji programu telewizyjno-komediowego NBC Cezarowa godzina (Caesar’s Hour) z Brooksem, Simonem, Woodym Allenem, Larrym Gelbartem, Melem Tolkinem, Mikiem Stewartem, Aaronem Rubenem, Sheldonem Kellerem i Gary Belkinem. Reżyserował broadwayowskie przedstawienia takie jak Something Different (1967), Tough to Get Help (1972), So Long, 174th Street (1976) i The Roast (1980).