W drugim sezonie dziewczyna ponownie spotyka gwiazdora, który przychodzi i prosi o wybaczenie; po pewnym czasie Miley puszcza w niepamięć dawne krzywdy wyrządzone przez chłopaka i znów zaczyna się z nim spotykaćOdcinki 37 i 38 Achy Jakey Heart (Powrót Jake'a).. Jakiś czas później Jake zdradza jej jeden ze swoich sekretów i bohaterka czuje się winna, że go oszukuje. Postanawia wyjawić mu swoją tajemnicę i zakłada przy nim perukę Hannah Montany. Ich związek nie trwa jednak długo, gdyż para kłóci się, a Jake wyjeżdża. Trzeci sezon przynosi kolejne zmiany. Miley ponownie spotyka Jake'a i w tajemnicy przed ojcem znowu z nim randkuje. Aby zmusić tatę do akceptacji związku, wykorzystuje gitarzystę Jessego, któremu Miley się podoba. Robby w końcu akceptuje związek córki z aktorem, jednak dziewczyna nie przewiduje, że zakocha się w Jessym. Miley stoi przed trudnym wyborem, ale w ostateczności wybiera Jake'aOdcinki 81 i 82 He Could Be The One (Czy to właśnie ten?).. W czwartym sezonie w dalszym ciągu jej chłopakiem jest Jake, ale jej przyjaciele – Lilly i Oliver – odkrywają, że gwiazdor ją zdradził. Miley zrywa z nim, a kilka odcinków później zaczyna spotykać się z Jessym, dla którego zdjęła perukę Hannah i pokazała światu, kim jest.