W 1991 wraz z grupą No Cure for Cancer odebrał nagrodę krytyki na Międzynarodowym Festiwalu Sztuki w Edynburgu. Ze swoim show trafił na scenę West End i off-Broadway, a niedługo potem otrzymał pracę w MTV. Zadebiutował na kinowym ekranie w komedii romantycznej Czysty biznes (Strictly Business, 1991) u boku Samuela L. Jacksona, Halle Berry i Sama Rockwella. Następnie zagrał w komedii Strzelając śmiechem (Loaded Weapon 1, 1993), dramacie kryminalnym Sądna noc (Judgment Night, 1993) z Cubą Goodingiem Jr. i Stephenem Dorffem, komedii Amatorzy sportu (The Sandlot, 1993), sensacyjnym Strzelec (Gunmen, 1994) z Christopherem Lambertem i Mario Van Peeblesem, czarnej komedii Teda Demme’a Spec (The Ref, 1994).
W 1995 zadebiutował jako reżyser telewizyjneggo filmu Ulubione grzechy śmiertelne (Favourite Deadly Sins) z udziałem Joego Mantegny i Tanyi Roberts. Wystąpił z Sandrą Bullock w komedii romantycznej Skradzione serca (Two If by Sea, 1996), do której napisał scenariusz.