Następnie pojawił się w jednym z odcinków sitcomu NBC A teraz Susan (Suddenly Susan, 1998) z Brooke Shields.
Zagrał w komedii Superbohaterowie (Mystery Men, 1999) u boku Bena Stillera, Williama H. Macy, Geoffreya Rusha, Grega Kinneara i Toma Waitsa, komedii sensacyjnej Simon wkracza do akcji (Simon Sez, 1999) z Dennisem Rodmanem, filmie przygodowym Dotyk (The Touch, 2002) u boku Michelle Yeoh i Bena Chaplina.
W telewizyjnej komedii Gorączka Wietrznego Miasta (Windy City Heat, 2003) wcielił się w postać Romana Polańskiego. Nagrał trzy komediowe albumy: Harmful If Swallowed (2003), Retaliation (2005) i Rough around the Edges: Live from Madison Square Garden (2007).
Dyskografia albumy 2003: Harmful If Swallowed (CD/DVD), wyd. Comedy Central. #67 USA; album platynowy 2005: Retaliation (2CD/DVD), wyd. Comedy Central; #4 USA; podwójna platyna 2007: Rough around the Edges: Live from Madison Square Garden (CD/DVD) DVD 2006: Dane Cook: Vicious Circle DVD/HBO 2006: Tourgasm DVD HBO, wyd. Comedy Central 2007: The Lost Pilots DVD, wyd.