Po uzyskaniu dyplomu zaciągnął się do armii. Walczył w szeregach Królewskich Inżynierów podczas II wojny światowej w Afryce Północnej, na Sycylii i we Włoszech. Brał udział w lądowaniu pod Anzio. Wojnę zakończył w stopniu majora. Odrzucił ofertę awansu na podpułkownika i zrezygnował z czynnej służby. Jeszcze jako wojskowy wstąpił do Partii Pracy. W 1945 r. podjął nieudaną próbę dostania się do Izby Gmin z okręgu Pudsey and Otley. Po tej porażce został mianowany sekretarzem Departamentu Międzynarodowego Partii Pracy. Wkrótce został doradcą kolejnych liderów Partii Pracy ds. polityki zagranicznej.
W lutym 1952 r. Healey wygrał wybory uzupełniające w okręgu Leeds South East i zasiadł w Izbie Gmin. Od 1955 r. reprezentował okręg wyborczy Leeds East. W czasie wewnątrzpartyjnych sporów programowych Healey stawał po stronie Hugh Gaitskella. W wyborach na lidera partii w 1963 r. głosował na Jamesa Callaghana w pierwszej turze i na Harolda Wilsona w drugiej. Wybory wygrał Wilson.