Kariera Zainteresował się aktorstwem po obejrzeniu filmu przygodowego Goonies (1985), przy którym jego ojciec był dyrektorem artystycznym. Wziął udział w kilku reklamach. Pojawił się jako Nicky Papadapolis w sitcomie ABC Webster (1987–1988) i jako Noble Tucker w dramacie biograficznym Francisa Forda Coppoli Tucker. Konstruktor marzeń (Tucker: The Man and His Dream, 1988) z Jeffem Bridgesem.

Za kreację Stevena Staynera w telewizyjnym dramacie kryminalnym Wiem, że na imię mam Steven (I Know My First Name Is Steven, 1989), w 1989 był nominowany do nagrody Emmy w kategorii „Wybitny aktor drugoplanowy – miniserial lub film telewizyjny”. Zaoferowano mu potem rolę Parkera Lloyda Lewisa w Parker Lewis nigdy nie przegrywa (1990–1993). W serialu telewizyjnym Gwiezdne wrota (Stargate SG-1, 2002–2004) występował jako Jonas Quinn. W dramacie kryminalnym Bundy: An American Icon (2008) zagrał seryjnego mordercę Teda Bundy’ego. Był reżyserem teledysku Kevina Hicksa „Eye Jockey” (2012) i 23–minutowego reality show The Chosen One (2013) z Davidem Faustino.

Lubi pisać wiersze i recytować poezję w Vancouver i Los Angeles.