Tuż przed rozpoczęciem drugiego roku akademickiego na terenie uczelni zorganizowano pierwszą w jej historii sesję naukową zatytułowaną „Człowiek w relacjach edukacyjnych”, w której udział wzięli pracownicy naukowi z innych olsztyńskich uczelni wyższych, a także reprezentanci Uniwersytetu Gdańskiego.
Do drugiej konferencji, tym razem już międzynarodowej doszło w 1999 roku. Jej współorganizatorami poza Olsztyńską Szkołą Wyższą była olsztyńska Akademia Rolniczo-Techniczna oraz Polskie Towarzystwo Filozoficzne. Poza gośćmi z polskich uczelni, na konferencji pojawili się również naukowcy z Rosji, Litwy, Łotwy, Ukrainy i Czech. Zarówno ta, jak i wcześniejsza konferencja zostały uwieńczone materiałami wydanymi we własnym wydawnictwie.
Tego samego roku otwarto także dwa kolejne kierunki studiów: wychowanie fizyczne oraz fizjoterapię. Wiązało się to z powołaniem do życia drugiego po Wydziale Pedagogicznym, Wydziału Wychowania Fizycznego i Fizjoterapii. Uczelnia zapoczątkowała także wydawanie pisma akademickiej społeczności studentów i pracowników OSW „Dialog” oraz powołała do życia Studium Języków Obcych, a także Klub Turysty.