Pojawiała się gościnnie w serialach, w tym w sitcomie Byle do dzwonka: Nowa klasa (Saved the Bell: The New Class, 1994), pięciu odcinkach opery mydlanej Dni naszego życia (Days of Our Lives, 1995) i California Dreams (1996).
Debiutowała na kinowym ekranie w roli Amandy Fenton w horrorze Larry’ego Cohena Powrót do miasteczka Salem (A Return to Salem’s Lot, 1987) na podstawie powieści Stephena Kinga u boku Michaela Moriarty’ego. Przełomem w karierze okazała się rola Bunny Lebowski, zepsutej uwodzicielki i rozpieszczonej żony jednego z bohaterów kultowej komedii kryminalnej Joela i Ethana Coenów Big Lebowski (1998). Znalazła się także w obsadzie slashera Ulice strachu (1998) i dramatu Szkoła uwodzenia (1999). Jej występ w roli nastolatki Victoriai „Vicky” Lathum wspólnie z obsadą komedii młodzieżowej American Pie, czyli dowCipna sprawa (1999) został uhonorowany nagrodą Young Hollywood Award. W komedii romantycznej Roberta Altmana Dr T. i kobiety (2000) zagrała postać Connie Travis, córki tytułowego ginekologa (Richard Gere).