Po 10 latach małżeństwa Anna zmarła, zostawiając go z córką.

Od mistrza do burmistrza Po trzech latach ponownie się ożenił, małżeństwo to przyniosło nowe korzyści – żona artysty zajęła się własnym dużym gospodarstwem, zaś Tilman skupił się wyłącznie na twórczości, rada miasta Würzburga zleciła mu wykonanie kilku rzeźb, pierwszym poważniejszym zleceniem było wykonanie ołtarza dla kościoła Św. Marii Magdaleny w Münnerstadt (1490) znane są m.in. rzeźby postaci świętej oraz aniołów. W roku następnym rada Würzburga zleciła mu wykonanie do kaplicy NMP dwóch naturalnej wielkości rzeźb przedstawiających Adama i Ewę. Sam rzeźbiarz wkrótce stał się cenionym urzędnikiem: otrzymał spore majątki ziemskie oraz winnicę, następnie został rajcą miejskim (1504), zaś w latach 1520–1524 piastował urząd burmistrza. W tym czasie jako artysta zrealizował ok. 40 zleceń.