Oznaczało to awans do 1/8 finału Pucharu Polski, a więc największy sukces w historii klubu. 6 października 2009 po losowaniu par 1/8 finału okazało się, iż w następnej rundzie przeciwnikiem otwocczan będzie Ruch Chorzów. 28 października Start przegrał z „Niebieskimi” 0:1 i odpadł z dalszych rozgrywek. Mecz z Ruchem był pierwszym w historii Otwocka, z którego transmisję na żywo przeprowadziła telewizja (była nią TVP Sport). Również w lidze piłkarze klubu grali bardzo dobrze. Do ostatniej kolejki mieli szansę na awans do I ligi. Jednakże remis z Kolejarzem Stróże spowodował, że piłkarze Dariusza Dźwigały zakończyli sezon na piątej pozycji. Sezon 2010/2011 nie ułożył się po myśli piłkarzy Startu. W rundzie rewanżowej zespół wygrał zaledwie jedno spotkanie i zajął ostatnią pozycję w tabeli na koniec rozgrywek, co skutkowało spadkiem do III ligi, a z posadą szkoleniowca pożegnał się Dariusz Dźwigała.