Przed bitwą Po przegranej jednego ze swych generałów (Banastre Tarletona) pod Cowpens Cornwallis za wszelką cenę dążył do zniszczenia armii Greene’a. Jednak utrata w czasie starcia pod Cowpens większości lekkiej piechotyużywanej głównie do celów zwiadowczych i pościgowych zmusiła brytyjskiego dowódcę do pozbycia się (spalenia) części ciężkiego sprzętu tak, by jego oddziały były zdolne do pogoni za uchodzącym na północ przeciwnikiem. Pościg nie udał się, bowiem Greene sforsował rozlane wody rzeki Dan i schronił się w Wirginii zabierając przy tym wszystkie dostępne środki przeprawowe. Cornwallis założył więc obóz pod Hillsborough gromadząc zapasy żywności i próbując uzupełniać szeregi w oparciu o zasoby ludzkie miejscowych lojalistów, ale ci nie kwapili się zasadniczo w szeregi.