Ścigany z jego rozkazu Roger-banita kontynuował żywot korsarza, operując prawdopodobnie na wschodnich wodach Morza Śródziemnego z pokładu "Olivetty", nowej galery zakupionej z pożyczki uzyskanej od genueńskiego potentata Ticino Dorii. W 1299 r. zaproponował swe usługi księciu Kalabrii Robertowi d'Anjou, okupującemu Catanię. Wobec odmowy wstąpił na służbę wyklętego katalońskiego władcy Sycylii Fryderyka II. Wynagrodzony tytułem wiceadmirała, zamkami Tripi i Alicata oraz dochodami z Malty, należał do najskuteczniejszych dowódców Fryderyka. Terroryzował zachodnie wody Morza Śródziemnego, łupiąc również wybrzeża Katalonii - ówczesny władca Korony Aragonii, Jakub II Sprawiedliwy, zrezygnował bowiem z popierania swego brata przeciw Andegawenom, doprowadzając do bratobójczych walk. W toku wojny o Sycylię Roger de Flor zdobył sobie wdzięczność wielu żołnierzy i oficerów Fryderyka III pieniężnymi darami i niezawodnym zaopatrzeniem. Zorganizował odsiecz Messyny i innych miast sycylijskich.